Посёлок возник после упразднения Дальстроя и расформирования отдельного лагерного пункта, который занимался содержанием участка Колымской трассы. В нем располагалась контора Кадыкчанского управления автомобильных дорог (КУАД), Позднее оно было преобразовано в Кадыкчанское дорожное ремонтно-строительное управление. (КДРСУ). Дорожники обслуживали участок Колымской трассы с 740 по 870 км. Кроме того в разные годы они обслуживали часть Тенькинской трассы (автодорога Палатка-Кулу-Нексикан) от Большевика до посёлка Гвардеец и дорогу от Кадыкчана до Адыгалаха. Таким образом, Каменистый появился в 1950-х годах как посёлок дорожников. Название – от каменистой местности, в которой он располагался.

Первоначально посёлок состоял из бараков. В 1960-1970-х годах были построены новые двухэтажные дома, в которых, однако же, сохранялось печное отопление. Основная часть Каменистого с жилыми домами, гаражами, котельной, детским садом и медпунктом располагалась слева от трассы, если ехать со стороны Сусумана. Справа были расположены контора управления, магазин, общежитие, пилорама, клуб, в котором каждый вечер показывали кино, сеансы были в 19 и 21 час. Там же, при клубе действовала небольшая библиотека. С правой же стороны дороги была насыпана дамба, которая защищала Каменистый от затопления весенними паводковыми водами, чуть ближе к Мяундже на возвышености располагалось поселковое кладбище. Население посёлка к 1970-м годам составляло 200-250 человек.

В 1970-е 1980-е годы Каменистый был известен среди дорожников и водителей своей столовой, которой заведовала Раиса Михайловна Данилова. Готовили там очень вкусно, а заведующую и водителей, и жители самого посёлка уважительно называли «Хозяйка».

Так как своей школы в Каменистом не было, детей учиться в соседний посёлок Мяунджа возил специальный автобус. Простую медицинскую помощь оказывали в медпункте, а серьезную - в Мяундже или Кадыкчане. В Кадыкчане же был ближайший родильный дом.

В 1975 году начальником управления дорожников в Каменистом стал Валентин Григорьевич Тимаков. Ему посёлок обязан строительством нового детского сада и появлением телевидения. Под его же руководством были построены новые гаражи для дорожной техники и склады. Незадолго перед расселением в посёлке построили новый клуб на месте старого медпункта.

Люди массово стали уезжать из Каменистого в 1993-1995 годах. Причинами стало упразднение Кадыкчанского ДРСУ и перевод дорожной конторы в Сусуман. Негативное влияние оказал и распад Советского Союза, когда поселок покинули выходцы из Украины и других республик СССР.

В июле 1995 года за счёт объединения двух дорожных ремонтно-строительных управлений: Кадыкчанского и Сусуманского было образовано Сусуманское государственное унитарное дорожное предприятие (СГУДП), база предприятия стала находиться в Сусумане. В посёлке Каменистый осталась дорожная дистанция, которую в условиях 1990-х годов содержать стало экономически невыгодно.

Каменистый был окончательно исключён из перечня населённых пунктов Магаданской области постановлением Магаданской областной Думы № 908 от 8 октября 2004 года.